История Пыталовского района уходит корнями в глубь веков. В 1480 году, согласно псковским летописям, псковичи поставили на своем юго-западном русско-литовско-немецком рубеже крепость Вышгородок. В 16–17 столетиях городище Вышгородок было центром уезда. Здесь находился пограничный отряд. В шести километрах от него находилось небольшое сельцо Островского уезда под названием Пыталово.
История
В начале 60-х годов Х1Х века на землях, прилегающих к сельцу, на Санкт-Петербурго-Варшавской железной дороге была построена полустанция.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 16.01.1945 года «Об образовании Пыталовского района» образован Пыталовский район с районным центром г. Пыталово. С 1920 года согласно Рижскому мирному договору входил в состав буржуазной Латвии, расположен на крайнем западе средней части Псковской области. г. Пыталово удален от Пскова на 102 км. Статус города придан в 1933 г.
Пыталовский район приобрел новый статус в качестве приграничной территории Псковской области на западных рубежах Российской Федерации, что коренным образом изменило место и роль региона в системе социально-экономического развития и внешнеэкономической деятельности. Протяженность государственной границы с Латвийской республикой составляет 97 км.
В 1990-е годы в районе произошло размещение пограничных войск, создание таможенной службы, организация различных федеральных служб: ветеринарный пограничный контроль, филиал РОСТЭКа, увеличенный вдвое штат милиции, военизированная охрана железнодорожной станции Пыталово. В ведении таможни находится железнодорожный переход и два автомобильных перехода через государственную границу с очень интенсивным движением.
Подробная история города и района
Книга Н.А.Цветкова "Материальная и духовная культура пыталовких крестьян"
